Προϊστορικά και Αρχαία Χρόνια

Η Κάρυστος βρίσκεται στη νότια Εύβοια σε στρατηγικό σημείο, μιας και αποτελούσε γέφυρα μεταξύ των Κυκλάδων και της Ασίας. Σύμφωνα με τους αρχαίους η ονομασία της προέρχεται από τις άφθονες καρυδιές και καστανίες που φύτρωναν σε όλη την Όχη. Σύμφωνα με την μυθολογία μας, το όνομά της προέρχεται από τον Κάρυστο, γιό του κένταυρου Χείρωνα. Όταν ο Χείρωνας διώχτηκε από τη Θεσσαλία από τους Λαπίθεες εγκαταστάθηκε στη Κάρυστο. Τέλος, σύμφωνα με τον μύθο, πρώτοι κάτοικοι της Καρύστου αναφέρονται οι Δρύοπες, αρχαίο προελληνικό φύλο.
Η περιοχή κατοικήθηκε από τους Προϊστορικούς Χρόνους, σύμφωνα με τα ευρύματα που έχουν βρεθεί από τα παράλια της περιοχής μέχρι τις παρυφές της Όχης. Ακόμα στο Σπήλαιο της Αγίας Τριάδας έχει εντοπιστεί νεολιθικός οικισμός.
Κατά την αρχαιότητα, η Κάρυστος ήταν μία από τις σπουδαιότερες πόλεις της Εύβοιας, μεταξύ της Χαλκίδας, της Ερέτριας και της Ιστιαίας. Έλαβε μέρος στον Τρωϊκό Πόλεμο, υπό τις διαταγές του Ελεφήνορα, βασιλιά της Χαλκίδας, στέλνοντας πλοία και στρατό, σύμφωνα με τον Όμηρο. Η στρατηγική της θέση, καθώς και το δεύτερο λιμάνι της, το λιμάνι της Γεραιστού, ήταν η κύρια αιτία της ακμής της, μιας και εξελίχθηκε σε εμπορικό κέντρο. Η ακμή της επιβεβαιώνεται από τους ναούς της Περσεφόνης και του Ηρακλή. Η στρατηγική της θέση ήταν αυτή που προκάλεσε και την καταστροφή της στους Περσικούς Πολέμους. Στην πρώτη εκστρατεία, πρώτα κατέστρεψαν την Κάρυστο και μετά προχώρησαν στην Ερέτρια και την Αθήνα. Στην δεύτερη εκστρατεία των Περσών, πριν από τη ναυμαχία της Σαλαμίνας, καταλήφθηκε από τον Ξέρξη χωρίς αντίσταση.
Η Κάρυστος έλαβε μέρος και στις δύο Αθηναϊκές Συμμαχίες, ενώ πολέμησαν στο πλευρό των Αθηναίων στον Πελοποννησιακό Πόλεμο, καθώς έλαβαν μέρος σε εκστρατεία στη βορειοανατολική Πελοπόννησο, αλλά και στην εκστρατεία στη Σικελία. Μετά τη Σικελία, 300 οπλίτες της Καρύστου ενίσχυσαν τη φρουρά της Αθήνας. Όταν βγήκε από την Αθηναϊκή συμμαχία, έλαβε μέρος στο Κοινό των Ευβοέων, μία ομοσπονδία όπου οι τέσσερεις μεγαλύτερες πόλεις της Εύβοιας είχαν κοινό νόμισμα και εξωτερική πολιτική.
Στα τέλη του 4ου αιώνα π.Χ. η Κάρυστος αναπτύσσεται βορειότερα, στη περιοχή της Παλαιοχώρας, πιθανόν λόγω των λατομείων. Κατακτιέται από τους Μακεδόνες και αργότερα από τους Ρωμαίους, όπου η εξόρυξη μαρμάρου αναπτύσσεται και γίνεται γνωστή σε όλον τον τότε αρχαίο κόσμο. Η Καρύστια Λίθος ή cipollino, διακινούταν σε όλη τη Μεσόγειο προκειμένου να στολίσει τα σπουδαιότερα κτίρια. Τα λατομεία λειτούργησαν για 5 αιώνες περίπου, οπότε και εγκαταλείφτηκαν λόγω των επιδρομών από πειρατές.
Βυζάντιο και Μεσαίωνας
Την Βυζαντινή Περίοδο, η Κάρυστος βρισκόταν στην αφάνεια. Κατά την Φραγκική Κατοχή, η πόλη γνώρισε μεγάλη ακμή. Τότε ήταν που χτίστηκε το Castello Rosso, το κάστρο της Καρύστου, ένα από τα πιο αξιόλογα μεσαιωνικά μνημεία της Ελλάδας. Το κάστρο χτίστηκε από τους Λομβαρδούς για να στεγάσει τον Ραβάνο Ντάλε Καρτσέρι, τον ηγεμόνα της νότιας Εύβοιας. Οι κάτοικοι της Καρύστου έκτισαν τα σπίτια τους γύρω από το κάστρο, του οποίου η πολύ καλή οχύρωση θα τους πρόσφερε ασφάλεια σε επιδρομές.
Το κάστρο κατάφερε να εκπορθήσει ο θρυλικός ιππότης Λικάριο για λογαριασμό των Βυζαντινών το 1276, αλλά δεν παρέμεινε πολύ στα χέρια τους. Το 1295 ο Βονιφάτιος, εγγονός του βασιλιά της Θεσσαλονίκης πολιόρκησε το κάστρο και το κατέλαβε. Το 1359 η βαρωνεία της Καρύστου αγοράστηκε από τους Βενετούς. Οι κάτοικοι άρχισαν να λιγοστεύουν με αποτέλεσμα να έρθει και η οικονομική παρακμή, οπότε όταν οι Τούρκοι ήρθαν το 1470 δεν βρήκαν καμία αντίσταση.

Castello Rosso - Κοκκινόκαστρο
Το μεσαιωνικό κάστρο στη Κάρυστο
Νεότερα Χρόνια
Όταν η Ελληνική Επανάσταση του 1821 ξεκίνησε, κύριος της Καρύστου ήταν ο Ομέρ Μπέης. Ήταν ικανότατος ηγέτης και ήταν ένας από τους λόγους που δεν κατάφεραν οι Ελληνες να ελευθερώσουν την Εύβοια.

Από την αρχή του Αγώνα, οι Έλληνες προσπάθησαν να καταλάβουν την Κάρυστο. Η πρώτη προσπάθεια έγινε από τον επίσκοπο Καρύστου Νεόφυτο και είχε παταγώδη αποτυχία, με αποτέλεσμα τον θάνατο πολλών αγωνιστών, μεταξύ αυτών και τραυματισμό του Βάσου Μαυροβουνιώτη. Στη δεύτερη απόπειρα έχασε τη ζωή του και ο Μιχάλης Μαυρομιχάλης, γιος του μανιάτη οπλαρχηγού Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη. Η τρίτη απόπειρα έγινε από τον Οδυσσέα Ανδρούτσο και τον Νικόλαο Κριεζώτη. Πολιόρκησαν το κάστρο αλλά κατέφτασαν για βοήθεια των Τούρκων 4000 γενίτσαροι, οι οποίοι κατάφεραν και απώθησαν τις ελληνικές δυνάμεις. Τέταρτη προσπάθεια έγινε από τον Γάλλο φιλέλληνα Φαβιέρο ο οποίος εκ νέου πολιόρκησε το κάστρο. Δυστυχώς, όμως η πολιορκία έληξε άδοξα μιας και οι Έλληνες οπισθοχώρησαν όταν έμαθαν ότι έρχονται ενισχύσεις από τη Χαλκίδα. Τέλος, η Κάρυστος ελευθερώθηκε στις 9 Απριλίου 1833, όταν και παραδόθηκε στους Έλληνες, δύο μέρες μετά την Χαλκίδα.
Μετά την απελευθέρωση, και επί βασιλείας Όθωνα, έρχεται στη πόλη ο βαυαρός μηχανικός Όθων Μίρμπαχ και δημιουργεί την σύγχρονη πόλη της Καρύστου, με άριστη ρυμοτομία, μεγάλους δρόμους και πλατείες. Αυτή η νέα πόλη ονομάστηκε Οθωνούπολη, μέχρι την έξωση του Όθωνα το 1863, οπότε και άλλαξε το όνομά της σε Κάρυστο.